4 月 19 日 - 执掌热刺队 17 个月后，何塞·穆里尼奥 (Jose Mourinho) 被解雇了
4 月 20 日 - 29 岁的前托特纳姆热刺队中场球员瑞恩·梅森从俱乐部学院晋升为临时主教练，直至赛季结束
4 月 27 日 - 与接任伦敦俱乐部有关联的朱利安·纳格尔斯曼 (Julian Nagelsmann) 却被宣布为拜仁慕尼黑下赛季的新老板，此前他曾在莱比锡 (RB Leipzig) 执教
4 月 30 日 - 有人猜测阿贾克斯主教练埃里克·哈格可能会竞选这个职位，但他与荷兰俱乐部签订了一份新合同
5 月 23 日 - 莱斯特城主帅布伦丹·罗杰斯（Brendan Rodgers）是热刺队的另一个目标，但他坚称自己不会离开狐狸队（莱斯特城）
5 月 27 日——托特纳姆热刺与巴黎圣日耳曼主帅波切蒂诺就阿根廷人再次执教热刺的可能性进行了接触
5 月 28 日 - 据足球记者吉列姆·巴拉格（Guillem Balague）称，巴黎圣日耳曼无意让波切蒂诺离开俱乐部
6 月 2 日 - 安东尼奥·孔蒂 (Antonio Conte) 在带领国际米兰夺得意甲冠军后离开了国际米兰，成为热刺队的经理候选人里的明显领跑者
6 月 4 日 - 孔蒂在斯坦福桥执教期间还带领切尔西获得了顶级联赛冠军，但与热刺的谈判破裂了
6 月 15 日 - 热刺即将任命前罗马主帅保罗·丰塞卡为新任主帅
6 月 17 日 - 托特纳姆热刺寻找新主帅的尝试又出现了转折，他们结束了与丰塞卡的谈判，此举被认为与加图索出人意料地离开佛罗伦萨有关
6 月 18 日 - 在加图索接任的前景引发球迷抗议后，他不再被视为候选人，托特纳姆热刺支持者信托基金会将此事传达给俱乐部。
6 月 18 日 - 前热刺前锋尤尔根·克林斯曼表示，他已就空缺经理的职位给主席丹尼尔·列维（Daniel Levy）打电话，并“绝对”接受。
6 月 23 日——塞维利亚主席表示热刺对洛佩特吉的报价已被拒绝。
6 月 24 日 -努诺·埃斯皮里托·桑托是该角色的最新竞争者。